前々から処理しなくてはいけない案件でございました。
実は頻繁にメインマシンを乗り換えていたので、「アカウントの認証回数限度」を超えかけていたのです。
正確に言うと「アカウントの認証解除処理を怠っていた（というか知らなかった）」ので、iTMSで購入した音楽を危うく無駄にする寸前まで追い込まれていたのです（大汗）
FAQで調べてiTunes上で「全ての認証を解除」する事でアカウントがクリーンになりました（年に一度しかできませんので注意）
これで複数のiTunesで購入した楽曲を楽しむ事が出来ますね。
